1995年,杨凡将镜头转向更具挑战性的题材,拍摄了电影《妖街皇后》,并凭借该片入围了第62届柏林国际电影节全景单元。2001年,他的长片《游园惊梦》被《时代周刊》特选为世界十大最佳影片,并荣获第21届香港电影金像奖最佳服装造型设计奖。2003年,纪录片《凤冠情事》在第60届威尼斯国际电影节特别展映。2009年,剧情片《泪王子》入围第66届威尼斯国际电影节主竞赛单元。该剧改编自同名网络小说,李世荣将饰演女主角“朴妍友”(以下角色名均暂译)。朴妍友活在朝鲜王朝时代,洞房花烛夜,她丧夫被绑并被投入井底。当她重新睁开眼时,已穿梭时空来到2023年的韩国,并竟然遇上长相和姓名与过世的丈夫一模一样的“姜泰河”,由此两人上演一场契约婚姻。